はてなオフ会は演出効果が無意識に参加者間に序列を付ける方向に動いていたのがまずいんじゃないかなと思いました。

当日僕は某所で酒を飲みながらスカイプしつつ中継を見ていたのですが、途中にから、これ揉めるんじゃないのかとハラハラしていました。
恐らく無意識にでしょうが、オフ会全体の演出が参加者間の格差を助長する方向に機能してしまっていたからです。
芸能人のトークイベントや個人サイトのオフ会なら、参加者が「主役と観客」に分かれていても楽しめる人が多いでしょうが、ウェブサービスのユーザーオフ会ならば、参加した人も「観客」ではなく一参加者としてそれなりに敬意を払って貰えることを期待していたんじゃないかと思うんですよね。
そういう期待を持って来た人に、縦の序列を感じさせてしまうと、後々トラブルに成るんじゃないのかとドキドキしていました。

数字による格付け

参加者にはまず、はてなスター等で参加者の戦闘力を示す名札が渡される。
お気に入られ数や初ブクマ日などの情報を数値化した参加者リストが紹介される。

情報格差による格付け

そして最後のオチに（プロポーズ）が行われる。

賛否両論があったオフ会におけるサプライズでのプロポーズですが、個人的にはサプライズイベントは参加者間の情報格差を前提としているイベントなので横のつながりを求める場には余り向いてないと思っています。
今回の場合終了後にサプライズのプロポーズについては事前に彼女さんにそれとなく仄めかしていたことを公開されたことにより情報の序列が「完全に知っている本人プラス準備会的な人」「それとなく知っている彼女」「全然知らされてない他の参加者」の三段階に分かれていたことが明らかになったのもそれなりに揉める要素な気がします。

はてなブックマークーオフ会に参加したつもりの人が、「はてなブックマーカー」として認識されていない人よりも下に置かれたと感じちゃったら怒る人がでるんじゃないかと。

事前に参加者にも「それとなく察して貰えるように」動いていればこれほど揉めなかったんじゃないかなと思います。
情報格差が生じない分、参加者に与える疎外感は減少するし、そういうのが嫌な人は参加を控えるからです。

そういうわけで

全体として格付けを意識させる要素が多かったため、一ブックマーカーとしてオフ会に参加した人が事前に期待していたほど尊重されなかったと認識しかねないので、揉めそうだなと僕は感じました。
一つ一つは些細なことなんですが組み合わせると許容範囲を超える人が出るんじゃないでしょうか。
一言で言うと承認欲求が満たされない的なあれです。